虞集素负文名，宋濂在《柳待制文集》序言中说：“天历以来，海内之所宗者，唯雍虞公伯生、豫章揭公曼硕、乌伤黄公晋卿及公（柳贯）四人而已。识者以为名言”。宋荦《漫堂说诗》云：“元初袭金源派，以好问为大宗，其后则称虞、杨、范、揭”。又如沈德潜《说诗晬语》云：“虞、杨、范、揭四家诗品相敌。中又以汉廷老吏为最。”

　　虞集说：“仲宏（杨载）诗如百战健儿，德机（范梈）诗如唐临晋帖，曼硕(揭傒斯)诗如美女簪花(一作“三日新妇”)，而他自己的诗如“汉廷老吏”。据说揭傒斯听到这种评论，颇不高兴，因为揭的诗写得是相当典重的。虞集诗歌内容表现出较强的民族意识。他在《挽文丞相》一诗中，对宁死不屈的南宋忠臣文天祥充满了哀悼，以至有人这样说：“读此诗而不泣下者几希！”文字亦流畅宛转。另有《从兄德观父与集同出荥州府君，宋亡隐居不仕而殁，集来吴门省墓，从外亲临邛韩氏得兄遗迹有说：“我因国破家何在，居为唇亡齿亦寒”，不知为谁作也？抚诵不觉流涕，因足成一章，并发其幽潜之意云》一诗，也流露同样思想感情。在《赵千里小景》诗中，他说“残云野水三百年”，也有凭吊宋亡的意思。虞集生二岁而宋亡，但由于元代民族关系紧张，以至在作品中表露出民族意识。

　　虞集有些诗还写及了民生疾苦，如《次韵陈溪山□履》、《杞菊轩》等。此外，他对元统治者推行的民族仇杀政策，颇表不满。他更多的诗是赠答应酬、内容空泛的作品。虞集生长在社会和平安定时期，他 的诗词一般都写得清和淡远。一派承平气象，如《无题》诗表现一种朦胧的境界，《闻机杼》则呈现雅淡的画面，《腊日偶题》、《听雨》、《宫词》等给人一种安详幽静印象。虞集的诗风格严峻，声律圆熟。

　　虞集的词作今存20几首，大都叙述个人闲愁情思，缺乏社会生活内容，景物描写亦平平无特色，惟〔风入松〕“画堂红袖倚清酣”引人注目，其中有句说：“杏花春雨在江南”，勾画江南景物，令人神往。杏花春雨本用陆游诗意而加以翻新。据说和他同时的诗人陈旅、张起岩都很欣赏这首词，而当时机坊还把它织在罗贴上，作为艺术品供人赏玩。

　　虞集的散文多数为官场应酬文字，颂扬权贵，倡导理学。当时宗庙朝廷的典册，公侯大夫的碑铭，多由他撰写。但也有一些书信传记文章，表现了作者的思想性情。如《陈□小传》写宋代进士陈□守常州以身殉城的事迹，褒扬其忠义。又如《答刘桂隐书》对刘氏不出仕，十分称赏，赞扬刘"霜降冰涸而松柏后凋，沙砾汰除而黄金独耀"。这里对忠于赵宋王朝的人物的歌颂和他在诗歌中流露的民族意识是相通的。

　　虞集还有一些散文表现他的政治理想和对社会人情物理的深刻体会。《海樵说》着重阐明“大烹以养贤，推之使天下皆得其养”的道理，《医说赐易晋》强调医生应有仁爱的心肠，等等。著有《道园学古录》50卷。

　　虞集的书法在当时也很有名，颇得晋朝人韵味。

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